年少便得当世名将如此盛赞，足见李靖的兵学天赋，早已远超常人、冠绝一时。
成年之后，李靖步入仕途，初任长安县功曹，而后稳步升迁，历任殿内直长、驾部员外郎等职。彼时他官职低微、位卑权轻，身处隋朝底层官僚体系，却凭借超凡的才识、缜密的谋略、过人的眼界，在隋朝公卿权贵之中声名鹊起，朝野上下无人不知其才。
隋朝吏部尚书牛弘，素有识人之名、精通治世之道，见过李靖之才后，当即断言其有王佐之才，可辅君治国、安定社稷，绝非池中之物。
隋朝权臣、越国公杨素，更是对李靖青睐有加、寄予厚望。一次朝堂议事过后，杨素抚着自己的坐床，对年少的李靖直言期许：“你天赋卓绝、气度不凡，日后必居高位，终会坐到我今日之位！”
彼时的李靖，尚未驰骋沙场、建功立业，仅凭治世之才与格局眼界，便得隋朝两大重臣极致认可，足见其天赋底蕴。
隋炀帝大业末年（605年－617年），隋朝朝政崩坏、暴君乱政、民不聊生，天下大乱之势已成定局。各地反隋起义风起云涌、席卷全国，群雄逐鹿、割据自立。河北窦建德立国割据，兵势强盛、威震河朔；河南翟让、李密统领瓦岗义军，席卷中原、屡败隋军；江淮杜伏威、辅公祏起兵割据，掌控江东沃土。三大义军主力摧枯拉朽，横扫隋朝州县，隋朝百年基业摇摇欲坠、濒临覆灭。
彼时的李靖，出任马邑郡丞，驻守北方边境，隶属太原留守李渊麾下，主要负责抵御突厥南侵、镇守边疆、整肃边防。
身处乱世变局之中，李靖目光敏锐、洞察时局，早已看穿李渊暗藏的雄心。他察觉身为隋朝重臣的李渊，眼见天下大乱、隋室将倾，早已暗中招兵买马、积蓄力量、笼络人心，暗中筹划起兵叛隋、伺机夺取天下。
李靖身为隋朝臣子，恪守臣节、忠心侍隋，不愿坐视李渊私蓄兵力、图谋天下。为阻止李渊起兵叛乱，他当即心生计策，伪装成戴罪囚徒，隐匿行踪、日夜兼程，打算奔赴扬州行宫，向隋炀帝密奏李渊谋反的异动。
奈何天不遂人愿，待李靖千里奔波抵达京城长安之时，关中大地早已战火纷飞、大乱四起，各地道路尽数阻断、交通断绝，前往扬州的通路彻底不通，此番告密之行最终半途而废、无功而止。