徐圆朗出身草莽，本是隋末乱世中啸聚山林的绿林盗匪。大业末年，隋炀帝三征高句丽，天下徭役繁苛，兖州、曹州一带饥民遍野。徐圆朗趁势揭竿，聚众劫掠州县，其起兵轨迹与王伯当等初代义军首领近乎同期。他生得面如重枣、虎背熊腰，使一柄镔铁长刀，性烈如火却又狡诈多疑，于绿林中颇得亡命之徒拥戴。
天下大乱之际，他率部归附声势浩大的瓦岗军。翟让整编瓦岗部众时，将其划归李密麾下听用，成为瓦岗体系中的一路偏师将领。徐圆朗在瓦岗军中并不显眼——李密麾下猛将如云，秦叔宝、程知节、单雄信、裴行俨等皆万人敌，他这路草莽偏师，不过是大海中的涓滴。然他颇识时务，每逢大战虽不争先，却也不退后，于瓦岗败亡前夕保全了本部人马。
瓦岗败亡、李密被王世充击溃之后，徐圆朗见大势已去，顺势率部归降洛阳王世充。他在王世充麾下过得并不舒心——那郑国皇帝猜忌刻薄，对降将处处提防。待到武德四年，王世充献洛邑、举国降唐，徐圆朗也随大流归入大唐版图，暂时臣服李唐，被授以兖州总管之职，统领旧部镇守一方。
但他生性多疑、心怀异志，降唐之后始终惶恐不安。
昔日瓦岗旧将单雄信骁勇盖世，归唐后仍被李渊下令处斩，此事深深刺痛了徐圆朗。
那日刑场，徐圆朗亲往观刑。单雄信被缚于木桩之上，犹自骂不绝口，声若洪钟。李世民曾为其求情，愿以爵禄相赎，李渊不许。刀斧手鬼头刀落下，一代猛将身首异处，鲜血喷溅三丈。徐圆朗混在围观人群中，只觉那血仿佛溅在自己脸上，滚烫灼人。
"单雄信尚且如此，我徐圆朗何如？"归途之中，他反复自忖，夜不能寐。自己身为草泽降将，无根基、无背景，李渊父子视自己如鸡肋，用之无味、弃之可惜。今日留我镇兖州，不过是河北未平、无暇顾及；他日天下一统，兔死狗烹，我之首级怕是要与单雄信并列！
武德四年七月，刘黑闼于河北起兵反唐，旬月之间连下数十城，窦建德旧部纷纷响应，声势暴涨、天下震动。徐圆朗在兖州闻讯，独坐府中，面前摆着两封文书：一封是长安来的诏令，命他戒备防边；一封是刘黑闼密使送来的书信，约他共举、事成之后裂土分疆。
他沉吟三昼夜，终于将唐廷诏令投入火盆。
是年八月，