建平二年（前5年）的一天，未央宫的朝堂之上，百官按序奏事，太子舍人董贤奉命在殿下传奏文书。彼时的董贤年仅二十岁左右，生得面如冠玉、眉目清秀，身形挺拔却自带柔和气质，与朝堂上大多老成持重的官员形成鲜明对比。汉哀帝刘欣本就偏爱容貌出众之人，目光扫过董贤时，竟瞬间被其吸引，目光久久不愿移开。
待董贤传奏完毕准备退下时，刘欣突然开口叫住他，声音中带着几分不易察觉的好奇：“你便是舍人董贤？”董贤闻声止步，连忙跪地叩首：“臣正是董贤，叩见陛下。”刘欣见状，当即下令：“上前回话。”董贤起身缓步上前，言行举止间透着几分青涩与恭顺，更让刘欣心生好感。两人对话片刻，刘欣对董贤的印象愈发深刻，当即下诏，将董贤从太子舍人擢升为黄门郎——黄门郎虽官阶不高（秩比三百石），却能常伴皇帝左右，负责传达诏令、侍奉宫廷，是接近皇权的关键职位。这一任命，成为董贤平步青云的起点，也标志着他“受宠”生涯的开端。
刘欣对董贤的宠爱，远不止于提拔本人。就在册封董贤为黄门郎的当日，他便想起董贤的父亲——时任云中侯的董恭，随即下旨征召董恭入京，任命其为霸陵县令（霸陵为汉文帝陵墓所在地，县令秩六百石，高于普通县令）；没过几日，又再次提拔董恭为光禄大夫（秩比二千石，属高级官员，负责顾问应对、辅佐朝政）。从“云中侯”到“光禄大夫”，董恭的职位在短短数日之内连升数级，速度之快，令朝野上下无不侧目——所有人都明白，董恭的提拔，完全是沾了儿子董贤的光，汉哀帝对董贤的偏爱，已开始向其家族蔓延。
随着与董贤相处的时间增多，刘欣对他的宠爱愈发浓烈。不久后，刘欣又将董贤擢升为驸马都尉、侍中——驸马都尉负责掌管皇帝的车马，侍中则可出入禁宫、参与朝政讨论，两个职位均为皇帝亲信才能担任。自此，董贤彻底成为刘欣身边最亲近的人：刘欣外出巡游时，必定让董贤陪同乘车，同坐一车；在宫中处理政务或休息时