董平为此，心里郁闷。
后来，宋江率领梁山人马攻打东平府，董平趁人之危，再一次派人去提亲，依然遭到了程万里的婉拒。
程万里回话说：梁山贼寇，兵临城下，这个危急关头答应亲事，会被人耻笑。等退了贼兵，再商议亲事。
董平也觉得程万里说的在理。
之后，董平出战梁山大军，中了埋伏，见到宋江，宋江使用一贯的伎俩，帮董平松绑，让董平当梁山寨主。
几句好话，董平立马背叛朝廷，落草梁山，并且回去就赚开城门，杀入城中，抢了东平府的钱粮，杀了程万里全家，掳走程万里女儿。
这种卖主求荣，贪财好色，滥杀无辜的人，武松非常讨厌。
如果换做其他头领，武松说不定会将他打下马，绑做人质。
此刻，武松对董平产生了杀心。
二人战了三十多回合，由于董平精于马战，越战越勇。
武松渐渐落于下风。
而武松是谁？
飞云浦，武松戴着枷锁，被两个押差用铁链绑着，埋伏四个杀手，在那种地狱难度的环境下，武松都能绝地反杀。
杀了一个董平，对武松来说很难吗？
眼见武松渐渐落于下风，董平更加猖狂，身后的两个旗子随风抖动，两把长短抢疯狂的向武松身上招呼。
这时，武松趁董平掉以轻心，右手挥起镔铁戒刀，斩向董平。
董平扬起短枪格挡。
下一秒。
只听噗的一声！
董平的战马，被武松左手戒刀斩首！