刘孔昭与温体仁交往甚密，还曾在温体仁的授意下，上书攻击东林党人、国子监祭酒倪元璐，最终迫使倪元璐主动请辞。
也正因如此，他彻底与东林党结下梁子。
而明末的史书大多由东林党人编撰，在他们的笔下，刘孔昭自然成了猥琐不堪的奸佞之徒。
甲申之变后，刘孔昭因既是勋贵又手握兵权，成了马士英极力拉拢的对象。
最终，他与马士英等人联合武将，共同拥戴福王朱常洵即位，也就是弘光帝。
后来马士英离间弘光帝与史可法的关系，刘孔昭虽推波助澜，却也是出于派系之争。
当时吏部尚书张慎言抨击他，他在朝堂上当众怒骂张慎言为 “奸邪小人”，还斥责张慎言推荐的吴甡 “有悖成宪，真奸臣也”，虽显鲁莽，却并非无的放矢。
弘光政权覆灭后，刘孔昭并未降清，而是带着残余兵力辗转南下。
他本想投奔隆武政权，却因兵部尚书卢若腾一句 “夫孔昭何如人也？
身为操江大臣，胡骑渡江，抱头鼠窜，败军之将、亡国之大夫” 的弹劾而被拒。
无奈之下，他转而投奔鲁监国。
在鲁监国麾下，刘孔昭倒是真心实意抗清。
张名振、张煌言率军进入长江时，他随军出征，攻克京口，收复崇明，还沿途招抚了大批抗清义军。
后来他又参与鲁监国与郑成功的联合行动，再次进军长江，登上金山，“获前叛金允彦磔之，以祭舟山诸死事者”，还设法运送粮草归来。
张名振去世后，清军大举进攻鲁监国的舟山基地。
刘孔昭之子刘永锡不愿被俘，跳水自尽，舟山最终沦陷。
失去基地的刘孔昭带着部下乘船在海上漂泊，此后便没了音讯，想来是殉国于抗清途中了。